Ν-CBZ-2-φωσφονογλυκίνη τριμεθυ αυτό Εστέρας 丨 CAS 88568-95-0

1. Πεπτίδιο και πεπτιομιμητική σύνθεση

Χρησιμοποιείται ως προστατευμένο αναλογικό γλυκίνης που περιέχει ένα φωσφονικό τμήμα.

Επιτρέπει την ενσωμάτωση βιοϊσοστεράς φωσφονικού οξέος σε πεπτιδικές αλυσίδες, χρήσιμες στην ανάπτυξη φαρμάκων.

Συχνά εφαρμόζεται στη σύνθεση:

Φωσφονοπεπτίδια

Αναστολείς ενζύμου

Το πεπτίδιο μιμείται με βελτιωμένη μεταβολική σταθερότητα

2.

Χρησιμεύει ως βιοϊσοστερόνη για φωσφορικές ή καρβοξυλικές ομάδες.

Χρησιμοποιείται συχνά στο σχεδιασμό της στόχευσης αναστολέων:

Αμινοπεπτιδάσες

Πρωτεάσες

Άλλα ένζυμα που αλληλεπιδρούν με φωσφορυλιωμένα υποστρώματα

Πολύτιμη στην ανάπτυξη αντι-όγκου, αντιιικών ή αντιβακτηριακών παραγόντων.

3.

Η μορφή του τριμεθυλεστέρα ενισχύει τη λιποφιλικότητα, καθιστώντας ευκολότερη τη διασταύρωση των κυτταρικών μεμβρανών.

Οι ομάδες εστέρων μπορούν να υδρολυθούν επιλεκτικά υπό φυσιολογικές συνθήκες, η απελευθέρωση του ενεργού φωσφονικού οξέος σχηματίζεται ενδοκυτταρικά - μια κλασική στρατηγική προφαρμάκων.

4. Ενδιάμεση οργανική σύνθεση

Λειτουργεί ως ένα ευέλικτο ενδιάμεσο για την προετοιμασία:

Τροποποιημένα αμινοξέα

Λειτουργικά παράγωγα φωσφονικού οξέος

Σύνθετες χειρόμορφες συνδέτες ή καταλύτες

Χρήσιμο για τη δημιουργία χειρόμορφων δομικών στοιχείων για ασύμμετρη σύνθεση.

1. Στρατηγική διπλής προστασίας

Η ομάδα CBZ προστατεύει τη λειτουργία αμινο, επιτρέποντας την επιλεκτική αποπροστασία υπό ήπια υδρογονόλυση.

Η κάλυψη του τριμεθυλεστέρα του φωσφονικού οξέος επιτρέπει τον ευκολότερο χειρισμό, την καλύτερη διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες και την καθυστερημένη αντιδραστικότητα - τη διευκόλυνση της σύνθεσης πολλαπλών βημάτων.

2. Ενισχυμένη λιποφιλικότητα

Ο τριμεθυλεστέρα αυξάνει την υδροφοβικότητα, η οποία βελτιώνει:

Διαπερατότητα κυττάρων

Μεταφορά μεμβράνης

Διαλυτότητα σε οργανικά μέσα
Ευεργετική τόσο για τη βιολογική αξιολόγηση όσο και για τη διαμόρφωση φαρμάκων.

3. Σταθερό και εύκολο στη διαχείριση

Σταθερό υπό τυπικές συνθήκες αποθήκευσης.

Συμβατό με κοινές μεθόδους σύζευξης πεπτιδίων (π.χ. EDC/HOBT, DCC κ.λπ.).

Καλά κατάλληλο για σύνθεση φάσης διαλύματος ή στερεάς φάσης.

4. Δομική ευελιξία

Συνδυάζει έναν πυρήνα αμινοξέων με ένα φωσφονικό τμήμα, επιτρέποντας διάφορους χημικούς μετασχηματισμούς, όπως:

Υδρόλυση

Σύζευξη

Οξείδωση/μείωση

Αναδιάταξη ή αντιδράσεις κλεισίματος δακτυλίου