N2- (1S-αιθοξυκαρβονυλ-3-φαινυλοπροπυλ) -N6-τριφθοροακετυλική-L-λυσίνη 丨 CAS 116169-90-5

1. Ενδιάμεσο αναστολέα πρωτεάσης HIV

Αυτή η ένωση είναι περισσότερο γνωστή ως ένα βασικό συνθετικό ενδιάμεσο στην παρασκευή αναστολέων πρωτεάσης HIV-1, ιδιαίτερα στην ανάπτυξη:

Indinavir (Crixivan®) - Ένα ευρέως μελετημένο και εγκεκριμένο από FDA αντιρετροϊκό φάρμακο που χρησιμοποιείται στο HAART (εξαιρετικά δραστική αντιρετροϊκή θεραπεία).

Τα υπολείμματα υποστρώματος πεπτιδίου μιμείται το μόριο και συμβάλλουν στην ισοστερά μεταβατικής κατάστασης σε αναστολείς πρωτεάσης.

2.

Η τροποποιημένη σπονδυλική στήλη παρέχει σταθερότητα έναντι ενζυματικής αποικοδόμησης, καθιστώντας το ένα πολύτιμο ικρίωμα στη σύνθεση των πεπτιδωματικών.

Που χρησιμοποιούνται συνήθως στο σχεδιασμό αναστολέων ενζύμου, ειδικά εκείνων που στοχεύουν πρωτεάσες ασπαρττυλ ή σερίνης.

3. Φαρμακευτική έρευνα έρευνας

Χρησιμοποιείται ως ένωση εργαλείων ή ενδιάμεσο σε:

Σχέσεις δομής -δραστικότητας (SAR)

Ανάπτυξη βιοϊσοστεράς που μιμείται φυσικά αμινοξέα

Σχεδιασμός ανάλογων μεταβατικής κατάστασης για αναστολή του ενζύμου

4. Προσαρμοσμένο πεπτίδιο και τροποποιημένη πρωτεϊνική σύνθεση

Αυτό το τροποποιημένο παράγωγο λυσίνης μπορεί να ενσωματωθεί σε προσαρμοσμένα πεπτίδια για μελέτη:

Ενζυμικές αλληλεπιδράσεις

Επιλεκτικότητα πρωτεάσης

Μη φυσική ενσωμάτωση αμινοξέων

1.

Η δομή μιμείται στενά την τετραεδρική μεταβατική κατάσταση της υδρόλυσης δεσμού πεπτιδίου, επιτρέποντας την ισχυρή συγγένεια δέσμευσης σε ενεργές θέσεις πρωτεάσης.

Αυτό συμβάλλει άμεσα στην ισχύ των αναστολέων πρωτεάσης HIV.

2. Ενισχυμένη αντίσταση πρωτεάσης

Οι τροποποιήσεις N² και N⁶ καθιστούν το μόριο ανθεκτικό στις πεπτιδάσες και τις πρωτεάσες, βελτιώνοντας τη μεταβολική σταθερότητα in vivo.

Σημαντικό για τη βιοδιαθεσιμότητα του στόματος και τη μεγαλύτερη ημιζωή φαρμάκων.

3. Συνθετική ευελιξία

Το μόριο περιέχει πολλαπλές αντιδραστικές λαβές (π.χ. εστέρα, αμίδιο, τριφθοροακεταμίδιο) που μπορεί να τροποποιηθεί ή να αποπροστατευθεί ανάλογα με τη συνθετική οδό.

Εύκολα ενσωματωμένα σε πρωτόκολλα σύνθεσης πολλαπλών βημάτων.

4. Στερεοειδείς

Με μια καθορισμένη διαμόρφωση (1S), συμβάλλει στη στερεοεκλεκτική δέσμευση στα βιολογικά συστήματα-σημαντικά για την αποτελεσματικότητα και την ασφάλεια των φαρμάκων.