3-βουτυλ 4- (6-αμινοπυριδίνη-3-υλ) πιπεραζίνη-1-καρβοξυλικό 丨 CAS 571188-59-5

1. Φαρμακευτικό ενδιάμεσο

Αυτή η ένωση χρησιμοποιείται κυρίως ως ενδιάμεσο ή δομικό στοιχείο στη φαρμακευτική χημεία, ειδικά για:

Ανάπτυξη αναστολέα κινάσης

Neuropharmaceuticals που στοχεύουν τις οδούς του ΚΝΣ

Αντι-καρκινικοί παράγοντες που βασίζονται σε ικριώματα πυριδίνης-πιπεραζίνης

Η υποκατάσταση αμίνης που προστατεύεται με BOC και ετεροκυκλική υποκατάσταση καθιστά κατάλληλο για την εξερεύνηση της συνδυαστικής χημείας και της σχέσης SAR (δομής-δραστικότητας).

2. Θραύσμα στην ανακάλυψη φαρμάκων

Πρόκειται για ένα προνομιούχο θραύσμα στον σχεδιασμό φαρμάκων που βασίζεται σε θραύσματα (FBDD) και βελτιστοποίηση μολύβδου.

Συνήθως βρίσκονται στα μόρια στόχευση:

GPCRs

Κανάλια ιόντων

Οι αναστολείς ενζύμου, ειδικά που περιλαμβάνουν περιοχές PI3K, mTOR ή κινάσης.

3. Ετεροκυκλικό ικρίωμα σε βιοενεργές ενώσεις

Ο δακτύλιος πυριδίνης ενισχύει τη συγγένεια δέσμευσης και προσφέρει θέσεις για αλληλεπιδράσεις σύνδεσης Η με βιολογικούς στόχους.

Το τμήμα πιπεραζίνης συμβάλλει σε:

Αυξημένη διαλυτότητα

Βελτιωμένη φαινόμενη ναρκωτικών

Ευελιξία σε σύζευξη με άλλα φαρμακοφόρια

4. Χημική σύνθεση

Είναι ένα πολύτιμο συνθετικό ενδιάμεσο στην παρασκευή:

Πολυλειτουργικά προσδέματα

Ετεροαρωματικά παράγωγα

Βιοκονικά που χρησιμοποιούνται σε συστήματα παράδοσης φαρμάκων ή διαγνωστικούς παράγοντες

1. Η προστασία BOC αυξάνει την ευελιξία

Η ομάδα Tert-butyl Carbamate (BOC):

Προστατεύει το άζωτο πιπεραζίνης κατά τη διάρκεια συνθέσεων πολλαπλών βημάτων

Μπορεί εύκολα να αφαιρεθεί υπό ήπιες όξινες συνθήκες (π.χ. TFA), επιτρέποντας επιλεκτική αποπροστασία και λειτουργικοποίηση

2. Ενισχυμένες φαρμακοκινητικές ιδιότητες

Ο συνδυασμός ετεροαρωματικών (πυριδίνης) και ομάδων πιπεραζίνης είναι γνωστός για:

Βελτιώστε τη βιοδιαθεσιμότητα του στόματος

Υποστήριξη διείσδυσης BBB (φράγμα αίματος-εγκεφάλου)

Αύξηση της μεταβολικής σταθερότητας

3. Modular Design για την ανάπτυξη φαρμάκων

Η δομή επιτρέπει εύκολη τροποποίηση σε πολλαπλά σημεία:

Η ομάδα αμίνης στον δακτύλιο πυριδίνης μπορεί να ακυλιωθεί, να σουλφονυλιωμένη ή να μετατραπεί σε ετεροκυκλικούς.

Η boc-piperazine μπορεί να διαφοροποιηθεί για να προσαρτήσει άλλα φαρμακοφόρια ή συνδέτες.

Αυτό το καθιστά ιδανικό για τη δημιουργία βιβλιοθηκών σε προβολή υψηλής απόδοσης (HTS).

4. Υψηλή συνθετική απόδοση και εμπορική διαθεσιμότητα

Η ένωση είναι διαθέσιμη σε υψηλή καθαρότητα και είναι σχετικά σταθερή υπό αποθήκευση.

Κατάλληλο για κλιμάκωση στους αγωγούς φαρμακευτικής χημείας και την ανάπτυξη της διαδικασίας.