(R) -2- methyl-cbs-oxazaborolidine 丨 CAS 112022-83-0

(R) -2- methyl-cbs-oxazaborolidine 丨 CAS 112022-83-0 είναι ένας χειρόμορφος καταλύτης οργανομανών που αναπτύχθηκε από τους Corey, Bakshi και Shibata (επομένως "CBS") για εναντιοεκλεκτικές μειώσεις των προχιακών κετονών. Είναι μεταξύ των πιο ευρέως χρησιμοποιούμενων ασύμμετρων καταλυτών στην οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα για την εναντιοεκλεκτική μείωση των κετονών σε δευτερογενείς αλκοόλες με υψηλή εναντιομερική περίσσεια (EE).
Αυτή η ένωση αποτελεί παράδειγμα της ισχύος της χειρόμορφης κατάλυσης σε λεπτή χημική και φαρμακευτική παραγωγή, προσφέροντας εξαιρετική επιλεκτικότητα, αποτελεσματικότητα και συμβατότητα με διάφορα υποστρώματα.

1. Εναντοσηματικές μειώσεις κετόνης
● Πρωτογενής εφαρμογή: (r) -2- μεθυλ-CBS-Oxazaborolidine 丨 CAS 112022-83-0 δρα ως χειρόμορφος καταλύτης στις ασύμμετρες μειώσεις των κετονών σε χειρόμορφες αλκοόλες.
● Όταν χρησιμοποιείται με borane (BH₃ · THF ή BH₃ · Me₂s), επιτρέπει εξαιρετικά εναντιοεκλεκτικούς μετασχηματισμούς.
● Ανοχής ένα ευρύ φάσμα υποστρωμάτων, συμπεριλαμβανομένων:
κουπιά και αλειφατικές κετόνες
o, -μηδυκασμένες κετόνες
Osterically παρεμπόδισαν κετόνες
Παράδειγμα αντίδρασης:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% EE

2. Φαρμακευτική και API σύνθεση
Χρησιμοποιούνται εκτενώς στη σύνθεση των ενδιάμεσων χειραλικών αλκοόλ, τα οποία είναι δομικά στοιχεία για:
● Χειροποίητα φάρμακα και ενεργά φαρμακευτικά συστατικά (APIs)
● Αγροχημικά
● Παράγωγα φυσικού προϊόντος
Αξιοσημείωτα παραδείγματα:
● Ενδιάμεσα για αναστολείς πρωτεάσης HIV
● Μη στεροειδή αντιφλεγμονώδη φάρμακα (NSAIDS)
● Χειρό αμίνες και αμινοί αλκοόλες

3. Ακαδημαϊκή και βιομηχανική βιολογική σύνθεση
● Ένα βασικό σε ασύμμετρους εργαστήρια σύνθεσης παγκοσμίως.
● Χρησιμοποιείται σε εφαρμογές απόδειξης-ιδεότητας και κλίμακας διαδικασιών λόγω:
αποδυναμική απόδοση
ohigh entantiocontrol
χρήση χρήσης

√ Εξαιρετική εναντιοεκλεκτικότητα
● Routinely delivers >90% to >99% εναντιομερής περίσσεια (EE) για ένα ευρύ φάσμα κετονών.
● Συχνά θεωρείται σημείο αναφοράς για τις ασύμμετρες τεχνικές μείωσης.
√ ήπια συνθήκες αντίδρασης
● Οι αντιδράσεις λειτουργούν συνήθως σε θερμοκρασίες περιβάλλοντος.
● Συμβατό με περιβάλλοντα ευαίσθητα στην υγρασία (εκτελείται υπό αδρανή ατμόσφαιρα).
√ Υψηλή καταλυτική απόδοση
● Χρησιμοποιείται σε καταλυτικές ποσότητες (συνήθως 5-10 mol%), καθιστώντας την οικονομική για τη σύνθεση μικρής έως μεσαίας κλίμακας.
√ ΕΠΙΛΟΓΗ
● Εφαρμοστέα για δομικά διαφορετικές κετόνες.
● Κατάλληλο για αρωματικά και αλειφατικά συστήματα, συμπεριλαμβανομένων προκλητικών υποστρωμάτων.
√ κλιμακωτά
● Χρησιμοποιείται ευρέως στην κατασκευή κλίμακας Gram έως Kilogram σε τομείς φαρμάκων και λεπτών χημικών ουσιών.
● Συμβατό με το κοινό εργαστήριο και τον βιομηχανικό εξοπλισμό.

Σύναψη
(R) -2- methyl-cbs-oxazaborolidine 丨 CAS 112022-83-0 είναι ένα αντιδραστήριο ακρογωνιαίου λίθου στη σύγχρονη ασύμμετρη σύνθεση, επιτρέποντας αποτελεσματικές και εξαιρετικά επιλεκτικές μειώσεις των κετονών σε χειρομορφικές αλκοόλες. Η υψηλή εναντιοεκλεκτικότητα, η ευρεία συμβατότητα του υποστρώματος και η επεκτασιμότητα την κατέστησαν απαραίτητη στη φαρμακευτική Ε & Α, στην κατασκευή API και στην ακαδημαϊκή έρευνα.