5,7-Διχλωροπυραζολο[1,5-α]πυριμιδινο-3-καρβονιτρίλιο 丨CAS 845895-95-6

Αυτός ο συντηγμένος ετερόκυκλος χρησιμοποιείται κυρίως ως ευέλικτο δομικό στοιχείο και ενδιάμεσο στην ιατρική- και στη γεωργοχημεία. Ο πυρήνας πυραζολο[1,5-a]πυριμιδίνης είναι ένα προνομιακό ικρίωμα στην ανακάλυψη φαρμάκων (ιδίως για κινάση, GPCR και άλλα στοχευμένα προγράμματα{4}}ενζύμων), επομένως το παράγωγο 5,7-διχλωρο χρησιμοποιείται για την ταχεία επεξεργασία SAR (διασταυρούμενη επεξεργασία του SAR: το two-sectableup enchloro). Buchwald–Hartwig, κ.λπ.) να εγκαταστήστε διάφορους (ετερο)αρυλ, αλκυλ ή αμινο υποκαταστάτες, ενώ το 3-καρβονιτρίλιο παρέχει μια συνθετική λαβή για μετατροπή σε αμίδια, τετραζόλες, αμιδίνες ή πρωτοταγείς/δευτεροταγείς αμίνες. Οι χημικοί το χρησιμοποιούν για να δημιουργήσουν βιβλιοθήκες μικρών μορίων, να σχεδιάσουν αναστολείς κινάσης{10}}όπως ετερόκυκλους και να προετοιμάσουν προηγμένα ενδιάμεσα για υποψηφίους αντιικά, αντικαρκινικά ή αντιφλεγμονώδη. Πέρα από τη φαρμακευτική, μπορεί να χρησιμεύσει σε προγράμματα ανακάλυψης αγροχημικών και στην ανάπτυξη ετεροκυκλικών μεθόδων (δοκιμές προσδέματος/καταλύτη, μελέτες λειτουργικότητας ετεροκυκλικών) και ως συμπαγής ετεροαρωματική μονάδα στην έρευνα υλικών όπου επιθυμούνται αρωματικά συστήματα με έλλειψη ηλεκτρονίων.

Η ένωση συνδυάζει τη συνθετική αντιδραστικότητα με χρήσιμα φυσικοχημικά χαρακτηριστικά. Τα δύο άτομα χλωρίου δίνουν προβλέψιμες, ορθογώνιες θέσεις για συνδέσμους με μεσολάβηση παλλάδιου ή χαλκού, επιτρέποντας ταχεία διαφοροποίηση και αναλογική σύνθεση υψηλής απόδοσης. Το νιτρίλιο στο C-3 είναι μια συμπαγής λειτουργία που ρυθμίζει τη λιποφιλικότητα που είναι συνθετικά εύκαμπτη (μετατρέψιμη σε πολλαπλές πολικές ομάδες) και μπορεί να λειτουργήσει ως δέκτης δεσμών υδρογόνου στη δέσμευση στόχου. Ο συντηγμένος δακτύλιος πυραζολο-πυριμιδίνης προσδίδει επίπεδο και περιεχόμενο ετεροατόμου που συχνά ενισχύει τη συγγένεια στόχου και τη μεταβολική σταθερότητα. Η αλογόνωση στο 5 και το 7 συνήθως αυξάνει τη λιποφιλικότητα και μπορεί να βελτιώσει τη διαπερατότητα των κυττάρων και τη δεσμευτική ισχύ στις εκστρατείες SAR. Από χημική άποψη, το ικρίωμα ανέχεται κοινές συνθήκες αντίδρασης που χρησιμοποιούνται στη φαρμακευτική χημεία, διευκολύνοντας την κλιμάκωση των υποσχόμενων απαγωγών. Για πρακτική χρήση, υποστηρίζει αποτελεσματικές, συγκλίνουσες διαδρομές προς νέα NCE, ενώ επιτρέπει τον καλό έλεγχο των ηλεκτρονικών και στερεοχημικών ιδιοτήτων κατά τη βελτιστοποίηση.