3-αμινο-4-πυραζολεροθάνρινο 丨 CAS 16617-46-2

1. Φαρμακευτικά ενδιάμεσα

Το 3-αμινο-4-πυραζολεροθανιτριλικό χρησιμοποιείται ευρέως ως βασικό ενδιάμεσο στη σύνθεση διαφόρων βιοδραστικών ενώσεων και υποψηφίων φαρμάκων, συμπεριλαμβανομένων:

Αντικαρκινικοί πράκτορες
Ο δακτύλιος πυραζόλης βρίσκεται σε πολλούς αναστολείς κινάσης και αντινεοπλασματικές ενώσεις. Οι ομάδες νιτρίλης και αμινομάδων παρέχουν λειτουργικές λαβές για περαιτέρω παραγωγοποίηση, όπως η διαμόρφωση αμίδων, ιμίνων ή ετεροαρωματικών επεκτάσεων.

Αντιφλεγμονώδη και αναλγητικά φάρμακα
Τα ικριώματα με βάση την πυραζόλη χρησιμοποιούνται συνήθως στην ανάπτυξη αναστολέων COX-2 και άλλων παραγόντων ανακούφισης του πόνου.

Αντιμικροβιακοί παράγοντες
Οι τροποποιήσεις στις θέσεις αμινο ή νιτριλίου μπορούν να αποδώσουν ενώσεις με ευρεία βιολογική δραστηριότητα, συμπεριλαμβανομένης της πιθανής δραστηριότητας έναντι των βακτηρίων, των μύκων ή των ιών.

2. Αγροχημική σύνθεση

Λειτουργεί ως δομικό στοιχείο για ζιζανιοκτόνα, μυκητοκτόνα και εντομοκτόνα.

Ο πυρήνας πυραζόλης συμβάλλει στην εκλεκτικότητα και την ισχύ των δραστικών συστατικών που χρησιμοποιούνται στην προστασία των καλλιεργειών.

Διευκολύνει τη σύνθεση ανάλογων με στοχευμένη δραστηριότητα λόγω της αντιδραστικότητας και της συμβατότητάς της με διάφορες αντιδράσεις υποκατάστασης.

3. Ετεροκυκλική και λεπτή χημική σύνθεση

Χρησιμεύει ως πρόδρομος για τη σύνθεση πιο σύνθετων παραγώγων πυραζόλης, πυραζολοπυριμιδίνων και πυραζολορυζινών, οι οποίες είναι σημαντικές στη φαρμακευτική και τη χημεία των υλικών.

Χρήσιμο σε οργανική σύνθεση πολλαπλών σταδίων λόγω της διλειτουργικής της φύσης (ομάδες αμινο και νιτριλίου), επιτρέποντας διαφορετικές αντιδράσεις όπως:

Κυκλοποίηση

Ανάμικτος

Συμπύκνωση

Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

4. Έρευνα και ανάπτυξη

Χρησιμοποιείται συνήθως σε μελέτες ακαδημαϊκής και βιομηχανικής έρευνας για τη σχέση δομής-δραστικότητας (SAR) που περιλαμβάνουν πλαίσια πυραζόλης.

Βοηθά στην εξερεύνηση των νέων μορίων που μοιάζουν με φάρμακα λόγω των ευνοϊκών δομικών χαρακτηριστικών του.

1. Διπλές λειτουργικές ομάδες για ευέλικτη χημεία

Οι ομάδες -NH₂ και -CN επιτρέπουν ένα ευρύ φάσμα χημικών μετασχηματισμών.

Υποστηρίζει επιλεκτική παραγωγοποίηση για την παραγωγή διαφόρων υποκατεστημένων ετεροκυκλίων, καθιστώντας την μια ευπροσάρμοστη συνθετική λαβή.

2. Υψηλή αντιδραστικότητα και συμβατότητα

Αντιδρά καλά υπό ήπιες συνθήκες με ηλεκτρόφιλα και πυρηνόφιλα.

Συμβατό με τεχνικές σύνθεσης με μικροκύματα, πράσινης ή στερεάς φάσης, οι οποίες προτιμώνται στη σύγχρονη ανακάλυψη φαρμάκων.

3.

Ο δακτύλιος πυραζόλης είναι μια προνομιακή δομή στη φαρμακευτική χημεία λόγω του ευνοϊκού του:

Ικανότητα συγκόλλησης υδρογόνου

Πυκνότητα ηλεκτρονίων

Δεσμευτική με βιολογικούς στόχους

Αυτό καθιστά το 3-αμινο-4-πυραζολεροθανιτριλικό ένα ιδανικό σημείο εκκίνησης για την ανάπτυξη μορίων με υψηλή βιολογική δραστηριότητα.

4. Εμπορική διαθεσιμότητα και αποδοτικότητα κόστους

Διατίθεται εύκολα από χημικούς προμηθευτές σε χύδην ποσότητες, καθιστώντας την κατάλληλη για την εργαστηριακή Ε & Α και την παραγωγή πιλοτικής κλίμακας.

Οικονομικά αποδοτικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση τελικών προϊόντων υψηλής αξίας.

5. Διευκολύνει την ανάπτυξη νέας μορίων

Υποστηρίζει τη δημιουργία βιβλιοθηκών σε συνδυαστική χημεία λόγω της αρθρωτής δομής της.

Ενθαρρύνει την εξερεύνηση νέων ενώσεων μολύβδου στα προγράμματα ανακάλυψης φαρμάκων.