(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 είναι ένας χειρόμορφος καταλύτης οργανοβορίου που αναπτύχθηκε από τους Corey, Bakshi και Shibata (εξ ου και "CBS") για εναντιοεκλεκτικές αναγωγές προχηλικών κετονών. Είναι από τους πιο ευρέως χρησιμοποιούμενους ασύμμετρους καταλύτες στην οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα για την εναντιοεκλεκτική αναγωγή κετονών σε δευτεροταγείς αλκοόλες με υψηλή περίσσεια εναντιομερών (ee).
Αυτή η ένωση αποτελεί παράδειγμα της δύναμης της χειρόμορφης κατάλυσης στη λεπτή χημική και φαρμακευτική παραγωγή, προσφέροντας εξαιρετική εκλεκτικότητα, αποτελεσματικότητα και συμβατότητα με διάφορα υποστρώματα.

1. Εναντιοεκλεκτικές μειώσεις κετονών
● Κύρια εφαρμογή: (R)-2-Μεθυλ-CBS-οξαζαβορολιδίνη 丨CAS 112022-83-0 δρα ως χειρόμορφος καταλύτης στην ασύμμετρη αναγωγή κετονών σε χειρόμορφες δευτεροταγείς αλκοόλες που προκαλείται από βοράνιο.
● Όταν χρησιμοποιείται με βοράνιο (BH3·THF ή BH3·Me2S), επιτρέπει εξαιρετικά εναντιοεκλεκτικούς μετασχηματισμούς.
● Ανέχεται ένα ευρύ φάσμα υποστρωμάτων, όπως:
o Αρωματικές και αλειφατικές κετόνες
o , -ακόρεστες κετόνες
o Στερικά παρεμποδισμένες κετόνες
Παράδειγμα αντίδρασης:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% εε

2. Pharmaceutical and API Synthesis
Χρησιμοποιείται ευρέως στη σύνθεση ενδιάμεσων ενδιάμεσων ενώσεων χειρόμορφης αλκοόλης, τα οποία αποτελούν δομικά στοιχεία για:
● Χειρικά φάρμακα και ενεργά φαρμακευτικά συστατικά (APIs)
● Αγροχημικά
● Φυσικά παράγωγα προϊόντων
Αξιοσημείωτα παραδείγματα:
● Ενδιάμεσα για αναστολείς πρωτεάσης HIV
● Μη-στεροειδή αντιφλεγμονώδη φάρμακα (ΜΣΑΦ)
● Χειρικές αμίνες και αμινοαλκοόλες

3. Ακαδημαϊκή και Βιομηχανική Οργανική Σύνθεση
● Βασικό στοιχείο στα εργαστήρια ασύμμετρης σύνθεσης παγκοσμίως.
● Χρησιμοποιείται στην απόδειξη-της-εννοίας και επεξεργασίας-εφαρμογών κλίμακας λόγω:
o Προβλέψιμες επιδόσεις
o Υψηλός εναντιοέλεγχος
o Ευκολία χρήσης

√ Εξαιρετική Εναντιοεπιλεκτικότητα
● Routinely delivers >90% to >99% περίσσεια εναντιομερών (ee) για ένα ευρύ φάσμα κετονών.
● Συχνά θεωρείται ως σημείο αναφοράς για τεχνικές ασύμμετρης αναγωγής.
√ Ήπιες Συνθήκες Αντίδρασης
● Οι αντιδράσεις συνήθως εκτελούνται σε θερμοκρασίες περιβάλλοντος.
● Συμβατό με περιβάλλοντα{0}}ευαίσθητα στην υγρασία (εκτελείται σε αδρανή ατμόσφαιρα).
√ Υψηλή Καταλυτική Απόδοση
● Χρησιμοποιείται σε καταλυτικές ποσότητες (συνήθως 5–10 mol%), καθιστώντας το οικονομικό για σύνθεση μικρής- έως μεσαίας-κλίμακας.
√ Ευελιξία
● Εφαρμόζεται σε δομικά διαφορετικές κετόνες.
● Κατάλληλο τόσο για αρωματικά όσο και για αλειφατικά συστήματα, συμπεριλαμβανομένων των απαιτητικών υποστρωμάτων.
√ Κλιμακόμενο
● Χρησιμοποιείται ευρέως σε κλίμακα γραμμαρίων σε χιλιόγραμμα κατασκευής σε φαρμακευτικούς και εκλεκτούς τομείς χημικών.
● Συμβατό με κοινό εργαστηριακό και βιομηχανικό εξοπλισμό.

Σύναψη
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 είναι ένα αντιδραστήριο ακρογωνιαίο λίθο στη σύγχρονη ασύμμετρη σύνθεση, επιτρέποντας αποτελεσματικές και εξαιρετικά εκλεκτικές αναγωγές κετονών σε χειρόμορφες αλκοόλες. Η υψηλή εναντιοεκλεκτικότητα, η ευρεία συμβατότητα υποστρώματος και η επεκτασιμότητα το έχουν καταστήσει απαραίτητο στη φαρμακευτική Ε&Α, την κατασκευή API και την ακαδημαϊκή έρευνα.